民国初年，大富商刘家老管家千帆的养女千一羽本来和刘家二少爷刘思楠青梅竹马，许下婚约，却在婚宴当晚被许配给了刘思楠的疯癫哥哥刘思霖。嫁给竹马哥哥的千一羽对枕边人刘思霖怀恨在心，然而她还要装作若无其事，因为她有任务在身，就是帮助刘思楠监视他的哥哥。原来大少爷失势正是二少爷从中作梗，他想独吞整个家产！没想到刘思霖面对千一羽的种种刁难和任性总是贴心包容，千一羽在监视大少爷刘思霖的过程中逐渐被他的善良打动，两人逐渐暗生情愫，但是二人的感情一直被人挑拨，甚至牵扯出了千一羽亲生父母的遇害的幕后真凶。
相恋四年的陈嘉汶和沈梦在5月20日分手，醒来时两人陷入时间循环，无限重复的一天。尝试各种方式无果，两人选择在阴差阳错的寻死之后，终于触发了隐藏的“任务”。两人在相处四年的时间里，曾经对彼此说过的海誓山盟，如今成为了重重考验。
